Η πρώτη χειμερινή ανάβαση της χρονιάς του Ορειβατικού Συλλόγου Καλαμάτας, θα πραγματοποιηθεί στην κορυφή του Ταϋγέτου με την απαράμιλλη θέα στον Μεσσηνιακό και Λακωνικό Κόλπο, το Σαββατοκύριακο 11-12 Ιανουαρίου 2020.
Τον Ιανουάριο έχει προγραμματίσει ο Σύλλογος Πεζοπόρων – Ορειβατών Καλαμάτας “Ο Ευκλής” δράσεις για την πεζοπορική και ορειβατική του ομάδα, κοπή πίτας, καθώς και ένα δωρεάν σεμινάριο για την αντιμετώπιση μυοσκελετικών περιστατικών στην ύπαιθρο.
Ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας τη Κυριακή 8 Δεκεμβρίου 2019 θα πραγματοποιήσει ανάβαση στο νοτιοδυτικό τμήμα της οροσειράς του Ταΰγετου και συγκεκριμένα στον Σαγιά (1.214μ.) ή αλλιώς "Βουνό της Μάνης" που κατέρχεται προς το Ταίναρο.
Ο Ορειβατικός Σύλλογος ανακοίνωσε τις προγραμματισμένες εξορμήσεις που θα πραγματοποιηθούν τον Δεκέμβριο.
Την Κυριακή 1 Δεκεμβρίου 2019 ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας θα συμμετέχει στην κοινή πεζοπορική εξόρμηση με τον Σύλλογο των Σπηλαιολόγων Ορειβάτων Κυνουρίας (Σ.Ο.Κ) για να γνωρίσει τα ορεινά Τσακώνικα μονοπάτια.
Την Κυριακή 24 Νοεμβρίου 2019 ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας θα πεζοπορήσει στα μονοπάτια της Μεσσηνιακής Μάνης σε μια πορεία που αποκαλύπτει στον μη μυημένο επισκέπτη μερικές ιδιαίτερες και πανέμορφες γωνίες της Μεσσηνιακής αλλά και της Μανιάτικης γης.
Ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας τη Κυριακή 17 Νοεμβρίου 2019 θα πραγματοποιήσει μονοήμερη απόδραση για τους λάτρεις της φύσης και της πεζοπορίας. Θα ανακαλύψουν μαζί μοναδικά μονοπάτια στα μαγευτικά τοπία του Φενεού Κορινθίας και θα απολαύσουν τη μοναδική θέα της λίμνης Δόξας.
Την προσεχή Κυριακή 3 Νοεμβρίου 2019 ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας θα πραγματοποιήσει ξεχωριστή εξόρμηση στον βόρειο Ταΰγετο με σκοπό πέρα από την πεζοπορία-ορειβασία και ένα οδοιπορικό στο θαυμαστό "Κόσμο των Μανιταριών".
Ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας συνεχίζοντας τις δράσεις που αφορούν την ανάδειξη των μονοπατιών στο Νομό Μεσσηνίας πραγματοποιώντας καταγραφές, καθαρισμούς και σημάνσεις προβαίνει το Σαββατοκύριακο 19 και 20 Οκτωβρίου 2019 σε εργασίες συντήρησης του μονοπατιού που ξεκινάει από το δάσος της Βασιλικής και οδηγεί στη κορυφή του Προφήτη Ηλία.
Ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας την Κυριακή 13 Οκτωβρίου 2019 θα πραγματοποιήσει ανάβαση στο Τραγοβούνι μία από τις πιο όμορφες αλλά και δυσπρόσιτες κορυφές του Ταϋγέτου που περιβάλλεται στις περισσότερες πλευρές της από βαθιές χαράδρες.
Πλήθος εξορμήσεων προγραμματίζει ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας για τον Οκτώβριο 2019.
Το Σαββατοκύριακο 28-29 Σεπτεμβρίου 2019 ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας θα πραγματοποιήσει εξόρμηση στον ειδυλλιακό απάνεμο όρμο του Φωκιανού Αρκαδίας.
Εξόρμηση στη Βλαχοκερασιά και στο δάσος της Σκιρίτιδας διοργανώνει ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας την Κυριακή 22 Σεπτεμβρίου 2019.
Ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας το Σάββατο 14 και Κυριακή 15 Σεπτεμβρίου 2019 θα πραγματοποιήσει νυχτερινή ανάβαση με πανσέληνο στο Χαλασμένο Βουνό του Ταϋγέτου από το δάσος της Βασιλικής.
Την Κυριακή 8 Σεπτεμβρίου 2019 ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας θα πραγματοποιήσει διάσχιση από την Μονή του Μεγάλου Σπηλαίου (899μ.) μέχρι τη λίμνη Τσιβλού (700μ).
Την Κυριακή 1 Σεπτεμβρίου 2019 ο Ορεβατικός Σύλλογος Καλαμάτας καλωσορίζει τον Σεπτέμβρη πεζοπορώντας σε μια από τις πιο εντυπωσιακές διαδρομές της Αρκαδίας και του Μαινάλου.
Την Κυριακή 25 Αυγούστου ο Ορεβατικός Σύλλογος Καλαμάτας θα πεζοπορήσει στους πρόποδες του Λυκαίου όρους όπου πηγάζει το πανέμορφο «θηλυκό» ποτάμι Νέδα, το οποίο αποτελεί φυσικό σύνορο μεταξύ των νομών Ηλείας και Μεσσηνίας.
Ο Ορειβατικός Σύλλογος Καλαμάτας το Σάββατο 17 και την Κυριακή 18 Αυγούστου 2019 θα
πραγματοποιήσει την καθιερωμένη του νυχτερινή ανάβαση στον Προφήτη Ηλία (2.407μ.) του Ταϋγέτου από το δάσος της Βασιλικής.
Την Κυριακή 11 Αυγούστου 2019, ο Ορειβατικός Καλαμάτας θα βρεθεί στο Φαράγγι του Φονέα ή αλλιώς το Φαράγγι της Νούπαντης.
Το Σάββατο 10 Αυγούστου 2019, ο Ορειβατικός Καλαμάτας θα πραγματοποιήσει πεζοπορία στο χωριό Νερόμυλος για να περπατήσει στο μονοπάτι που διατρέχει το ποτάμι της Καρυάς.